Αυτή είναι μια πακέτο αναβάθμισης για την πρώτη έκδοση του Wing Leader: Supremacy. Περιλαμβάνει σημαντικές αναβαθμίσεις στην αρχική έκδοση, όπως εντελώς νέες σενάρια και κάρτες δεδομένων. Το Πακέτο Αναβάθμισης περιλαμβάνει τα εξής στοιχεία:

• 1 x Βιβλίο κανόνων (ΑΝΑΒΑΘΜΙΣΜΕΝΟ)
• 1 x Βιβλίο σεναρίων (ΑΝΑΒΑΘΜΙΣΜΕΝΟ με νέα σενάρια και επεκτάθηκε κατά 12 σελίδες)
• 1 x Βοηθητικό σχήμα βομβαρδισμού (ΑΝΑΒΑΘΜΙΣΜΕΝΟ)
• 2 x Βοηθητικά σχήματα αεροπορικών μαχών (ΑΝΑΒΑΘΜΙΣΜΕΝΑ)
• 6 x Φύλλα κάρτας δεδομένων αεροσκαφών (ΑΝΑΒΑΘΜΙΣΜΕΝΑ)
• 1 x ΝΕΟ μικτό φύλλο κάρτας δεδομένων αεροσκαφών και μετρητών (4 ADCs και πάνω από 40 μετρητές)