Σημείωση: Αυτό το μίνι-επέκταση απαιτεί ένα αντίτυπο του On the Underground: Paris / New York.

Στο The Underground Challenge, θα ανταγωνιστείτε πραγματικές γραμμές του Underground. Ο χάρτης ξεκινά με πολλές γραμμές ήδη κατασκευασμένες και πρέπει να προσπαθήσετε να νικήσετε την βαθμολογία του Underground.

Όπως οι μηχανικοί του Underground, πρέπει να είστε αρκετά ευφάνταστοι στην κατασκευή γραμμών, ενώ ταυτόχρονα θα πρέπει να παρασύρετε τους επιβάτες να χρησιμοποιούν τις δικές σας γραμμές, αντί για τις επίσημες.

Εάν μπορέσετε να νικήσετε το Underground στο δικό του παιχνίδι πριν εξαντληθούν οι κάρτες προορισμού, κερδίζετε το The Underground Challenge!

Κάθε γύρος:

• Πραγματοποιήστε τέσσερις ενέργειες - τοποθετώντας μάρκες γραμμής ή παίρνοντας πλακίδια κλάδου, όπως στο κανονικό gameplay.
• Πραγματοποιήστε κίνηση επιβατών.
• Πραγματοποιήστε και πάλι κίνηση επιβατών.

Ο επιβάτης θα επισκεφθεί μία ή δύο σταθμούς, και οι κάρτες προορισμού που ταιριάζουν με αυτούς τους σταθμούς θα αφαιρεθούν και θα αντικατασταθούν όπως στο κανονικό gameplay.

Έπειτα, ο επιβάτης θα επισκεφθεί έναν ή δύο άλλους σταθμούς, με τις κάρτες προορισμού που ταιριάζουν με αυτούς τους σταθμούς να αφαιρούνται και να αντικαθίστανται.

Οι κανόνες κίνησης επιβατών είναι οι ίδιοι με το παιχνίδι για πολλούς παίκτες, με την εξής εξαίρεση:

• Εάν η κίνηση του επιβάτη είναι επιλογής του παίκτη (λόγω ίσου αριθμού κενών χώρων και γραμμών σε κάθε πιθανή διαδρομή), ο παίκτης πρέπει να επιλέξει τη διαδρομή που δίνει στο Underground τους περισσότερους πόντους.
• Εάν όλες οι πιθανά διαδρομές δίνουν ίσους πόντους στο Underground και στον παίκτη, ο παίκτης μπορεί να επιλέξει οποιαδήποτε από αυτές τις γραμμές.

Εάν το πλακίδιο σκορ σας φτάσει ή περάσει το πλακίδιο του Underground, το παιχνίδι τελειώνει και έχετε ολοκληρώσει επιτυχώς το The Underground Challenge!